Nomenclatura
de alcanos y Numeración de cadenas de carbono
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e
inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y
aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés). (Ver: Nomenclatura química)
En este capítulo profundizaremos sobre las reglas para la
nomenclatura de alcanos (hidrocarburos con enlaces sencillos) ya que éstas
constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos. (Para mejor
comprensión del tema ir primero a: Radicales).
Estas reglas son las siguientes:
1.- La base del nombre distintivo es la cadena continua más
larga de átomos de carbono.
2.- La numeración correlativa de los átomos de carbono se
inicia por el extremo más cercano a una ramificación (es lo mismo que decir un
sustituyente o un radical). En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma
distancia, se empieza a numerar por orden alfabético desde el extremo más
cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos
ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los
extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo
más cercano a ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número
de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más
sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil
es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los
radicales alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones
iguales, no se repite el nombre, luego de colocar los números que corresponden
a las ubicaciones de dichos radicales se le añade el nombre con un prefijo
numeral.
Los prefijos numerales son:
6.- Se escriben las ramificaciones (no olvidar:
sustituyentes o radicales, es lo mismo) en orden alfabético y el nombre del
alcano que corresponda a la cadena principal se agrega al nombre del último
radical.
Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los
prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan
mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.
La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas
facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.
Radicales alquilo
Ya sabemos que cuando alguno de los alcanos pierde un átomo
de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como
ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.
Taller 1
Según la IUPAC, en la nomenclatura de los alquenos se sigue una serie de normas semejantes a la establecidas en los alcanos, pero se utiliza la terminación -eno en lugar del -ano, en general se siguen los siguientes pasos:
- Se selecciona la cadena carbonada mas larga que tenga el enlace doble.
- Se enumera la cadena seleccionada de tal manera que a los dos carbonos que intervienen en el doble enlace se les asigne los números mas bajos posibles.
- El nombre del compuesto se deriva del hidrocarburo de cadena mas larga cambiando la terminación del -ano del alcano correspondiente por -eno.
- La posición del enlace doble se indica mediante el numero menor que tenga uno de los carbonos de dicho en lace. Este umero se antepone al nombre del compuesto separado con un guion -.
- Cuando en un hidrocarburo se presenta mas de un enlace doble, se usan los sufijos-dieno o - trieno, según halla dos o tres enlaces dobles. Para indicar las posiciones de estos enlaces dobles en la cadena, se antepone al nombre los números de los carbonos donde están los enlaces, cuidando que sean los números mas bajos.
- La presencia de ramificaciones y de sustituyentes se indican mediante el numero del carbono al cual están unidos.
Ejemplo:
nombrar el siguiente compuesto
primero se debe determinar cuál es la cadena mas larga y después se enumera teniendo en cuenta que el enlace doble debe de tener el numero mas bajo-
la cadena mas larga con el enlace doble se subraya, por lo tanto el nombre de la cadena se deriva del heptano y se cambia la terminación -ano por la terminación -eno. La numeración en este caso debe hacerse de izquierda a derecha para que los carbonos del enlace doble queden con los números mas bajos, 1 y 2 serán estos números. Sabiendo esto el enlace doble esta ubicado en el carbono 1 y en el carbono 3 esta la ramificación que es un grupo etilo-
El nombre de este compuesto sera
3-etil-1-heptano
3 indica la posición de la ramificación
etilo es el nombre de la ramificación
1 indica la posición del enlace doble
heptano el nombre del compuesto de la cadena mas larga
Taller
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